Ad Prunna - zu den Quellen - wurde vor langer Zeit einmal die Siedlung Hohenbrunn genannt, in der in Ermangelung von fließendem Gewässer das Wasser tief aus der Erde geschöpft werden mußte. Nachweise für solche Schöpfstellen wurden bei der Erschließung des Neubaugebietes westlich der Flößergasse gefunden. In diesem Bereich wurde neben Vorratsgruben, Fundamenten von Pfahlbauten auch ein mit behauenen Eichenstämmen ausgesteifter Brunnen gefunden. Die westlich von diesem Bereich aufgefundenen Gräber zeugen für eine Besiedlung dieser Gegend zwischen 500 und 800 n.Chr.
Weit vor dieser Zeit liegen die Funde östlich des Grasbrunner Weges. Hier wurden Fundamente Für Pfahlbauten, Vorratsgruben und Abfallgruben gefunden, die auf eine Besiedelung der Fläche ca. 2.000 Jahre vor Christus hinweisen. Damit war erstmals bewiesen, dass es auch Siedlungen ohne fließendes Gewässer gab. Das Alter der Gemeinde Hohenbrunn ist deshalb nicht eindeutig zu bestimmen. Ein erster noch erhaltener schriftlicher Hinweis auf Hohenbrunn erging bereits im Jahre 780 durch Herzog Tassilo von Bayern, der u.a. auch Grundstücke in "Prunn" dem Abt von Wessobrunn übergeben hat.
Im Jahre 814 weist eine Traditionskunde Freisings die Ortschaft „Prunnum" auf. Darunter ist nun zweifellos unser Hohenbrunn zu verstehen, das seit dem Jahr 1100 den Namen "Hohenprun" trug. Das Jahr 814 zählt daher als Gründungsjahr unserer Gemeinde, die im Jahre 2014 somit ihr 1200-jähriges Bestehen feiert.
Hohenbrunn war eine der alten Urpfarreien, die wohl schon vor Gründung der Diözese Freising (ca. 740) bestanden hatte. Hohenbrunns Bedeutung zu damaliger Zeit geht besonders daraus hervor, daß die Pfarrei zugleich für Siegertsbrunn, Höhenkirchen, Brunnthal, Hofolding, Grasbrunn und Keferloh zuständig war.
Anfang des 14. Jahrhunderts erwarb das Andreasstift in Freising mehrere Höfe in Hohenbrunn. Zwei davon gehörten vorher dem Bauern, der als Vogt fungierte und die Rechtssprechung ausübte. Somit gingen auch Vogtei und Gerichtsbarkeit mit an das Andreasstift über, das zugleich auch die Pfarrei übernahm.
Hohenbrunns Dorfkirche dürfte schon sehr früh entstanden sein - sie ist dem ersten Märthyrer St. Stephanus geweiht und wurde im spätgotischen Stil erbaut. 1680 erhielt der Turm seine barocke Zwiebel.
Bei einem Dorfbrand im Jahre 1724, dem die Hälfte aller Häuser (Hohenbrunn zählte damals insgesamt 41 Gebäude) zum Opfer fiel, wurde auch die Kirche schwer beschädigt, mit Hilfe von Darlehen aber verhältnismäßig rasch wieder aufgebaut. Zahlreiche Pfarreien, Filialkirchen, Stifte und Klöster der Umgebung brachten die Mittel auf, und die Bauern schlugen mit Erlaubnis des Grundherrn das notwendige Holz im herrschaftlichen Wald.
Ein besonderes trauriges Kapitel in der Ortsgeschichte bildet die große Pestepidemie des Jahres 1349, die in München ihren Ausgang nahm. Nur ein Zehntel aller Dorfbewohner soll sie überlebt haben. Während des Dreißigjährigen Krieges fielen die Schweden zweimal in Hohenbrunn ein, plünderten es und brannten fast alle Gehöfte ab. Das Pfarrhaus, das bis dahin unversehrt geblieben war, wurde 1645 ein Opfer des Feuers.
Der Schulunterricht für die sechs zur Pfarrei Hohenbrunn gehörenden Dörfer wurde nach einer Notiz aus dem Jahre 1634 reihum in den Bauernhäusern abgehalten; ab 1798 gab es dann ein eigenes Schulhaus in Hohenbrunn. 1878 erstellte die Gemeinde ein neues Gebäude, das 1950/51 erweitert und renoviert wurde, später jedoch dem Bau der Unterführung der Bundesstraße 471 weichen mußte. Im Jahre 1955 wurde für den Ortsteil Riemerling ein eigenes Schulhaus errichtet, das in den Jahren 1972 bis 1975 durch den Bau einer Hauptschule, einer Eineinhalbfachturnhalle sowie eines Hallenbades den gestiegenen Bedürfnissen angepaßt wurde. Als Ergänzung wurde 1979 ein moderner Schulsportplatz mit einem Hartplatz und einer Rasenspielfläche angelegt. Bereits im Jahre 1967 entstand am südlichen Ortsrand von Hohenbrunn ebenfalls ein neues Schulhaus, in dem heute neben Privatschule der gemeindliche Kindergarten untergebracht ist. Im Jahre 1956 legte die Gemeinde am nördlichen Ortsrand von Hohenbrunn einen eigenen Friedhof an, der 1972 bereits erweitert werden mußte und wegen seiner schönen Anlage allgemein Anerkennung findet. Die katholische Pfarrkirche St. Stephanus wurde gegen Mitte der 70er Jahre von Grund auf und unter großem Aufwand behutsam renoviert und stellt nun eine oberbayerische Dorfkirche von besonderem Reiz dar. Bei den Renovierungsarbeiten wurden ehemals verdeckte Fresken freigelegt; der die Kirche umgebende Friedhof wurde wieder in seiner ursprünglichen barocken Form angelegt.
Die Bevölkerung Hohenbrunns nahm noch während des 19. Jahrhunderts nur sehr langsam zu: 1867 lebten z.B. 332 Menschen dort, aber 100 Jahre später, im Jahre 1967 wurden 5.412 Einwohner gezählt. Heute leben fast 8900 Einwohner in unserer Gemeinde. An der starken Zunahme nach dem 2. Weltkrieg war vor allem der Ortsteil Riemerling beteiligt, wo fast ausschließlich Eigenheime gebaut wurden. Im südlichen Gemeindegebiet siedelten sich zahlreiche Heimatvertriebene an, im Osten entstand die Grasbrunner Siedlung.
Das Gelände der ehemaligen Munitionsanstalt wurde zum großen Teil wieder Munitionsdepot, ein kleinerer Teil konnte als Industriegebiet ausgewiesen werden, in dem sich inzwischen viele namhafte Firmen niedergelassen haben. Auch in Riemerling-West bauten Industriefirmen Betriebe auf, von denen sich eine Reihe zu bedeutenden Unternehmen entwickelten, die eine große Zahl von Arbeitskräften beschäftigen. ln den 60er Jahren wurden im Gemeindegebiet fast sämtliche straßen ausgebaut. Einige Jahre später begann man mit dem Anschluß an die zentrale Wasserbeseitigung. Hohenbrunn besitzt inzwischen auch eine neue Wasserversorgungsanlage, die den größten Teil des Gemeindegebietes sowie Teile der Nachbargemeinde Ottobrunn versorgt. Als im Jahre 1972 der bisherige Zugverkehr auf der Strecke München - Kreuzstraße dem S-Bahnbetrieb weichen mußte, stellte dies für Hohenbrunn eine ganz erhebliche Verbesserung der Anbindung an die Großstadt München dar. Auch der Bau des Bundesfernstraßenringes A 99 im Jahre 1975 brachte der Gemeinde Vorteile hinsichtlich der Fernverkehrsverbindungen. Damit verbunden sind leider eine nicht unerhebliche Beeinträchtigung der Landschaft sowie eine - je nach Verkehrsaufkommen - mehr oder weniger starke Lärmbelästigung. Diese Nachteile konnten trotz verschiedenster Auflagen, die beim Autobahnbau beachtet wurden, nicht verhindert werden. Im Sommer 1962 konnte für die Gemeinde Hohenbrunn eine eigene Fahne in den Farben grün-weiß-blau mit aufgedrucktem Gemeindewappen feierlich eingeweiht und im Herbst 1982 das neue Feuerwehrgerätehaus an der Siegertsbrunner Straße seiner Bestimmung übergeben werden.
Die Gemeinde Hohenbrunn mit ihren Ortsteilen hat eine weitgehend ausgebaute Infrastruktur. Die Abwasserentsorgung erfolgt durch den Zweckverband München-Südost. Die Entsorgung des Schmutzwassers erfolgt über zwei Hauptsammler zur Landeshauptstadt München in die städtische Kläranlage. Der Zweckverband München-Südost erfüllt auch die Aufgabe der Abfallentsorgung für die Gemeinde mit allen Maßnahmen zur Wertstoff-, Sperrmüll- und Gartenabfallsammlung. Durch den Zweckverband weiterführender Schulen ist der Besuch der Kinder aus der Gemeinde in den Gymnasien Ottobrunn und Neubiberg sowie in der Realschule Neubiberg gewährleistet. In der Gemeinde besteht eine Hauptschule, die auch zum Teil die Kinder aus den Nachbargemeinden unterrichtet. Die Schule hat seit Jahren die sogen. M-Züge, welche den Schülern neben dem "Quali" auch den Abschluß der Mittleren Reife ermöglichen. Die Grundschule in Riemerling und das Schulhaus in Hohenbrunn sind in einem Schulsprengel zusammen gefasst. Das Schulhaus in Hohenbrunn wird in der nächsten Zeit erweitert und mit einer eigenen Turnhalle versehen. Die Gemeinde betreibt in eigener Trägerschaft drei Kindergärten. Seit September 2003 wurde zusätzlich noch eine Kinderkrippe eingerichtet. Für die ganz Kleinen besteht der Wichtelhaus e.V., der in gemeindlichen Räumen die Kleinkinder pädagogisch betreut.
Durch ein Netz von Radwegen ist (- von Riemerling-West zur Anderasstiftstraße in Hohenbrunn mit Unterführung der S-Bahnlinie beim Wasserwerk, von Riemerling-Ost entlang dem Notinger Weg nach Hohenbrunn und von Hohenbrunn entlang der B 471 nach Putzbrunn sowie in Richtung Taufkirchen, von Hohenbrunn nach Siegertsbrunn und von Hohenbrunn zur Luitpoldsiedlung bis Höhenkirchen -) die Gemeinde gut ausgestattet. Trotz Aller dieser Neuerungen ist es der Gemeinde gelungen, den dörflichen Charakter des Ortes Hohenbrunn und den Gartenstadtcharakter in Riemerling weitgehend zu erhalten. Durch die Ortsabrundung auf der Ostseite von Hohenbrunn mit drei Neubaugebieten und die aus der Strukturplanung von 1996 für Riemerling entwickelten Bebauungspläne erreichten der Gemeinderat und die Verwaltung eine organische Weiterentwicklung des Gemeinde.